Nejznámějším představitelem kynismu byl Antisthenův žák Díogenés ze Sinópé (asi 412–323 př. n. l.). Jeho otec Hikesios byl odsouzen za penězokazectví a společně s ním i jeho syn, který byl ze svého rodného města v severní části dnešního Turecka vyhoštěn. Není zcela jisté, zda se na padělání peněz podílel i on sám, ale pokud ano, je možné, že svůj pozdější život chápal, alespoň zpočátku, jako určitou formu pokání. V Athénách připojil ke kynické škole, jejíž myšlenky dovedl způsobem svého života až do krajnosti. Opovrhoval vším majetkem, vlastnil pouze misku z vydlabané dýně, ale i tu zahanbeně zahodil, když viděl, že pes se dokáže napít i bez ní. Narozdíl od svého učitele se vůbec nesnažil vytvořit nějaký filozofický systém, nevyučoval žádné žáky ani neusiloval o popularitu. Zabýval se kritikou společnosti a etikou. Všechny filozofické systémy se snažil vyvracet a negovat. Zemřel ve vysokém věku v Korintu.

O Díogénovi se traduje mnoho bizarních historek a je těžké rozhodnout, které z nich jsou pravdivé, a které smyšlené. Zde se dostáváme i k možnému vysvětlení spojitosti pojmu kynismus se psem. Podle některých vyprávění měl být tento filozof duševně labilní, což se projevovalo i v jeho chování. K lidem, kteří mu poskytli nějaký dar, se prý lísal jako pes, na skrblíky štěkal a darebáky kousal. I jeho příbytek – velký sud na víno – připomínal spíše psí boudu než lidské obydlí. Tvrzení o sudu však může být smyšlené, protože ve staré řečtině existoval stejný výraz jak pro „sud“, tak i pro „konec vesnice“. Ani pojem kynismus nemusel být nutně odvozen od Díogénovy „psí“ osobnosti, tedy od slova kyón, ale od názvu gymnázia v Kynosarges, kde působil jeho učitel Antisthenés. Zajímavé je, že u Athéňanů byl údajně velmi oblíbený právě pro svůj neobvyklý způsob života, zvláštní nápady a skvělé řečnictví. Nazývali ho proto „ztřeštěným Sókratem“.

Asi nejznámější historka vypráví o jeho setkání s Alexandrem Makedonským. Jednoho dne si jen tak seděl před svým sudem a vyhříval se na slunci, když k němu přistoupil sám velký vojevůdce, postupující na válečném tažení Řeckem, a zeptal se ho, zda si něco nepřeje, protože by mu jeho přání okamžitě vyplnil. A Díogenés mu na to odpověděl: „Moc bych si přál, abys o krok ustoupil, protože mi stíníš.“